Ответ в теме: Как путешествовать часто и не разориться?
Проще всего работать на удаленке. Так можно будет ездить в любое время и конечно на тот период, на который захочется.
Конечно в ваших словах есть доля правды, но не совсем. Не могут все работать удалено и еще и ездить в отпуск постоянно. Кто бы и что не говорил, а отпуск рсхолаживает и работать не хочется. Поэтому наврятли получится совмещать одно с другим.